「～という立場の人にしても」「たとえ～という条件であっても」という意味です。有利な条件や高い地位にある人を引き合いに出しても、結局は（同じように）難しい、あるいは結果は変わらないという否定的な見通しを述べるときに使われます。
ベテランの社員（ ）、この新しいシステムを使いこなすのは容易ではないだろう。
正解：4
名詞 / 動詞普通形 ＋ （に）したところで
「～という立場の人にしても」「たとえ～という条件であっても」という意味です。有利な条件や高い地位にある人を引き合いに出しても、結局は（同じように）難しい、あるいは結果は変わらないという否定的な見通しを述べるときに使われます。
1.「～にしても」に近い意味ですが、より強い強調を含み、特に「～であってもどうしようもない」という絶望感や限界を強調する傾向があります。2. 話し手が客観的に見て、どの側面から見ても結論は同じであることを強調します。3. 第三者の立場や条件を仮定する文脈で多用されます。
1. 監督にしたところで、今回の負けを完全に予想していたわけではない。
2. どんなに注意したところで、事故を100パーセント防ぐことは難しい。
「ベテラン社員」という有利な立場の人を例に挙げても、新システムの習得は「容易ではない」という否定的な結論が変わらないことを述べているため、「にしたところで」が正解です。